Piekarnik nagrzej do 180 °C.
Dynię obierz, przekrój na pół i łyżką wydrąż pestki. Miąższ pokrój w kostkę i wymieszaj w misce z mielonym kminkiem rzymskim, wędzoną papryką, solą i pieprzem.
Obtoczone w przyprawach kostki dyni rozłóż na blasze wyłożonej papierem do pieczenia, wstaw do nagrzanego piekarnika i piecz 30–35 minut w temperaturze 180–190 °C.
Zanim dynia się upiecze, przygotuj guacamole. Awokado pokrój w kostkę lub rozgnieć widelcem – zależy od twardości. Pomidory pokrój w kostkę, a szalotkę posiekaj drobno. Dodaj oboje do awokado wraz z sokiem z limonki i wymieszaj. Następnie dopraw guacamole solą i pieprzem i wstaw na razie do lodówki.
Upieczoną dynię wyjmij z piekarnika i odstaw na chwilę do ostygnięcia. Mniej więcej połowę zblenduj na gładkie puree. Puree wymieszaj z drugą połową upieczonych kostek, czerwoną fasolą, cheddarem i chilli.
Rozgrzej patelnię o średnicy nieco większej niż średnica tortilli.
Na dno patelni połóż 1 tortillę i smaż na małym ogniu przez około 30 sekund. Następnie posmaruj tortillę ½ nadzienia dyniowego, połóż na nią drugą tortillę i smaż przez około 1,5 minuty. Potem ostrożnie odwróć quesadillę na patelni, smaż kolejne 2 minuty z drugiej strony i wyjmij z patelni.
W ten sam sposób przygotuj drugą quesadillę z reszty mieszanki dyniowej i pozostałych 2 tortilli.
Każdą quesadillę pokrój na 6 kawałków i podawaj ze schłodzonym guacamole.
